Yeni tetrapirrolik bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve sübstitüent etkisinin incelenmesi

Abstract

In this study, an improved synthesis of 1,3-Bis(2- formylphenylthio)propane [1] has been formed according to the literatüre in high yield (Lindoy ve Smith 1981; Beloglazkina ve diğ. 2007; Naemi ve Moradian 2012). (2-[3-(2-hydroxyimethyl- phenylsulfanyl)-propylsulfanyl]phenyl)methanol [2] was prepared by the reduction of precursor compound in high yield via solvent-free conditions. The using ecologically safe reagents or media in organic reaction is one of the important phenomena in today‘s chemistry. Treatment of substituted benzylic alcohol [2] with the three equivalent of bromotrimethylsilane in dry acetonitrile in the presence of three equivalent amount of NaI resulted in the formation of desired iodide derivative 1,1‘-[propane-1,3-diylbis(thio)]bis[2-(iodomethyl)benzene] [3] in very high yield. 2,6,14,17-tetrathia-tricyclo[17.4.0.07,12]trikosa-1(23),7(12),8,10,15,19,21-heptaene- 15,16-dicarbonitrile [4] was synthesized by the reaction of compound [3] with dithiomaleonitrile disodium salt. Magnesium porphyrazine carrying four 15- membered tetrathia macrocycle groups has been synthesized by the cyclotetramerization reaction of dicarbonitrile compound in the presence of magnesium butoxide according to Linstead procedure. These novel compounds have been characterized by a combination of elemental analysis, 1H, 13C NMR, MS, FT- IR, X-ray and UV-vis. spectral data.

Bu çalışmada 1,3-Bis(2-formilfeniltiyo)propan [1] bileşiğinin geliştirilmiş sentezi literatüre göre yüksek verimde elde edildi (Lindoy ve Smith 1981; Beloglazkina ve diğ. 2007; Naemi ve Moradian 2012). (2-[3-(2-hidroksimetil-fenilsülfonil)-propilsülfonil]fenil) metanol [2] çözücüsüz ortamda, yüksek verimde, bir önceki bileşiğin indirgenmesi ile hazırlandı. Organik reaksiyonda ekolojik olarak güvenli reaktifler ya da ortam kullanılması günümüz kimyasının önemli olaylarından birisidir. Sübstitüe benzilik alkolün kuru asetonitril içerisinde üç ekivalent bromotrimetilsilan ile üç ekivalent NaI varlığında muamele edilmesi sonucu hedeflenen iyot türevi, 1,1‘-[propan-1,3-diyilbis(tiyo)]bis[2-(iyodometil)benzen [3], yüksek verimle elde edildi. 2,6,14,17-tetratiya- trisiklo[17.4.0.07,12]trikosa- 1(23),7(12),8,10,15,19,21-heptaen-15,16-dikarbonitril [4] itiyamaleonitril disodyum tuzu ile 3 numaralı bileşiğin reaksiyonundan sentezlendi. 15 üyeli tetratiya makrosiklik gruplar taşıyan magnezyum porfirazin, Linstead‘ın literatürüne göre magnezyum bütoksit varlığında dikarbonitrilin tetramerizasyonu ile sentezlendi. Bu yeni bileşiklerin yapıları 1H, 13C NMR, MS, FT-IR, X-ray (bile?ik 4) ve UV-vis spektrumları ile aydınlatıldı.